Для планирования используется приложение skype for Business Planning tool.
Его можно найти https://www.microsoft.com/en-us/download

Также Microsoft предлагает следующие инструменты:
◆ Edge Server Reference Architecture Diagrams
◆ Protocol Diagrams for call flow
◆ Stress and Performance Tool (not yet release for Skype for Business)
◆ Bandwidth Calculator

skype for Business Planning tool

Мы рассмотрим основные термины, которые могут повстречаться в этой утилите:

• Audio Video Conferencing - возможность создания конференций в реальном времени.
• Dial-in Conferencing - позволяет внешним пользователям подключиться к любой конференции дозвоном через public switched telephone network (PSTN)
• Web Conferencing (meetings) - данный тип конференции включает в себя аудио, видео, application sharing, desktop sharing и др.
• Enterprise Voice - функция от Skype for Business Server 2015 для полной замены телефонии. Для подключения к городу могут понадобиться stand-alone Mediation Server.
• Exchange Unified Messaging - сервис комбинирует Voice Mail и Email в единую службу. Для этого нужно интегрировать Exchange UM и Skype for Business Server 2015 в единой структуре AD
• Call Admission Control - CAC, также известен как WAN Bandwidth management - позволяет разрешить или запретить тот или иной звонок в определённом направлении, на основании известной полосы пропускания и занятости этого направления. CAC оказывает влияние только на Realtime traffic.
• Monitoring - сервис собирает данные Call Detail Records (CDR), а также Quality Metrics.
• Archiving - сервис для архивации разговоров и конференций Instant Messaging. Может архивировать на Exchangr Data или на SQL Database.
• Persistent Chat - сервис позволяющий участвовать в чатах с несколькими собеседниками
• Video Interop - Video Interop Server (VIS) позволяет работать совместно с некоторыми third-party VTC (Video Teleconferencing System) solutions.
• Mobility - позволяет поддерживать работу Skype for Business Server 2015 с мобильными устройствами.
• Federation - даёт возможность общаться со сторонними организациями, включая Instant Messaging IM service providers: MSN, Yahoo!, AOL, Skype.
• SIP domain - необходим для подключения извне, т.е. для Remote Access и Federation. SIP domain похож на SMTP домен, т.е. характеризует адреса пользователей организации, доступные для осуществления связи.
• Sites - это набор компьютеров, которые подключены высокоскоростным соединением (LAN). При этом Skype for Business Server sites есть понятие отдельное от Active Directory Domain Services sites или Microsoft Exchange Server sites, и не должна им соответствовать.
  Любая установка Skype for Business Server должна включать как минимум один Central Site

Хорошая инфа по топологии:
https://technet.microsoft.com/en-us/library/dn933894.aspx